・4410　OH基を含む化合物（アルコール，フェノール）
アルコールとフェノールの化合物例と慣用名

・44120　官能基の物理的性質と置換基効果
分子における親水性期の表面積が大きくなると水に溶解しやすくなる；アルコールのOHの酸性度は水と同等，フェノールのOHは酸性が強い；ベンゼン環に置換したOHはオルト－パラ配向性である；アルコキシドイオン，フェノキシドイオンは強い求核試薬である

・4430　アルコールの合成
ハロゲン化アルキルの加水分解；アルケンへの水和；ヒドロホウ素化－酸化；アルケンのオキシ水銀化－脱水銀化；カルボニル化合物の金属水素化が応物での還元；グリニアール試薬のカルボニル基への付加；１，２ジオールの合成（OsO4，KMnO4による酸化，オキシランの環開裂）；シス－トランスとシン－アンチの違い

・4440　フェノールの合成
アルカリ融解法；ジアゾニウム塩を経る方法；工業的方法（クメン法，Daw法）

・4450　アルコール，フェノールの反応
金属塩となるので非対称エーテル合成に用いられる；単純なアルコール2分子から脱水して対称エーテルが得られる；ハロゲン化水素と反応し，ハロゲン化アルキルを与える；ハロゲン化リン又はチオニルクロリドと反応しハロゲン化アルキルを与える